Ограничения на алдолна кондензация

карбонилни съединения съдържат въглерод с кислород към него от две двойни връзки . Въглеродния атом с карбонилната група се нарича алфа въглерод и въглерод намира една позиция по-далече е бета въглерод . Алдолна допълнение се две такива молекули и ги комбинира за образуване на съединение с хидроксилна , или ОН група , на бета- въглерод ; нагряване на продукта се отървава на хидроксилната група . Тези два етапа заедно се наричат ​​алдолна кондензация – важна реакция за органични химици , макар и че има някои ограничения. Кетони

Алдехид има карбонилна група в края на въглеродна верига , докато кетон има карбонилна група с въглерод свързан от двете страни . Алдолната реакция е по-бързо и предлага по-високи добиви на алдехиди , отколкото го прави за кетони , алдехиди , защото са по-малко стабилни . Това е така, защото полярен въглерод – кислород връзка оставя частично положителен заряд на карбонилния въглерод , така че двете електрондонорно въглеродни вериги ( алкилови групи ), свързан с карбонилния въглерод в кетон помощ да се стабилизират ; алдехид има само един алкил група, прикрепена . Следователно, за да се направи този вид реакция се случи с висок добив , химици трябва да извади продукта като тя се формира , което прави процеса малко по- сложно, отколкото обичайната реакция с алдехиди .

Кръстосан Aldol

комбинирането на две различни карбонилни съединения ( например пропанал и ацеталдехид ) води до така наречената “ преминава алдолна кондензация , “ създаване на различни продукти . Обикновено , вие искате реакция, която произвежда най-малко продукти , колкото е възможно , тъй като това ще увеличи добива ; Освен това , разделящи смеси от продукти може да бъде много трудно , особено ако те са подобни съединения с подобни свойства. Следователно , прекоси алдолови кондензации са само полезни, ако едно от съединенията, които участват не са изпитали някакви водородни атоми прикрепени към алфа въглерода.

Множество Продукти

Дори реакции , които включват само една карбонилна съединение понякога може да произведе множество продукти – ако те включват асиметрична кетон. Една алдолна реакция , включваща 2 – метилциклохексанон , например , би било по- прост , тъй като основа, може да се отстрани водороден йон от една от двете алфа – въглеродни атоми и по този начин да доведе до реакция с множество продукти .


Образуване на пръстен

Aldol реакции могат да включват алфа – въглерод и карбонилна група в една и съща молекула ; ако е така, те се наричат ​​интрамолекулярни алдолови кондензации . Тези реакции обикновено са само един от двата вида пръстени: шест – членни пръстени или пет – членни пръстени. За по-голямата си част, това е предимство – можете да се предскаже какъв вид продукт вие ще получите и по този начин да се използва тази реакция да се изработи специфичен вид на пръстен. Тя също може да бъде ограничение, обаче , ако приемем, че целта ви е да направите четири – членен или седем – членен пръстен.

Вашият коментар